我們回想自己的人生，多少有些後悔的事。有的人是後悔沒有去考公職，現在沒有優渥的退休金；有的人是在感情路上沒有與最愛的人結婚，更有人是誤上賊船做了錯誤的投資決策，賠了很多錢。國豪在年輕時，有機會與朋友一起進入公家機關工作，但他選擇自己創業，剛開始創業的辛苦及心酸不可言喻，與在公家機關的朋友見面，國豪總是羨慕朋友工作沒有強大市場競爭壓力和經營事業的煩惱。過了幾十年後，國豪的事業步上正軌，賺的錢不少，小孩都送出國唸書，那時朋友反過來羨慕他，後悔當初當公務人員，覺得應該趁年輕時好好去闖一闖，看看自己的能耐，現在年紀大了沒有勇氣也沒有時間了。
有位哲學家說：「事情的發展不是這樣就是那樣，無論怎樣總是會後悔。」既然我們總是會後悔，那麼如何從後悔中學習和管理後悔情緒就顯得重要。如玉在工作上表現很亮眼，有個好的升遷機會，少了自信去爭取而未能一展抱負。如玉後悔自己沒有行動，而這個後悔的情緒幫助下次類似情況下，提早做努力及準備。後悔的情緒是後天學習而來，和悲傷、難過(天生)不同。大約在4-5歲時，小朋友開始會「反事實思考」時，那就會產生後悔的情緒。反事實思考是已發生事情有其他的可能性，像是小朋友把牛奶打翻了，媽媽看到很生氣而罵他，小朋友想說：「若我在媽媽發現之前，就把牛奶擦乾，就不會被發現。」這樣的想法就是「反事實思考」。
反事實思考分成二種，一種是向上反事實思考，是跟可能發生更好的結果比較，通常會加深後悔的情緒；另一種是向下反事實思考，是跟可能發生更糟的結果比較，這樣的思考讓我們抱持感恩的心，減少我們的後悔。後悔沒去考公職的人，可能是想像考上公職穩定薪水和退休金(比現在更好的情況)而後悔，這是向上反事實思考。
若換個角度想想，當時因為邊工作邊照顧家庭而選擇放棄公職者，若當時真的去準備公職考試，反而犧牲了家庭幸福。曾經有位男士至銀行領錢，卻遇到搶匪搶銀行，搶匪情急下朝這位男士開槍，射中這位男士的左手臂。事後男士身旁的朋友都覺得這位男士很倒楣，只是去銀行領個錢，卻遇到這個不幸。這位男士卻說他很幸運，還好搶匪射中他的左手臂，而不是心臟，這位男士就是向下反事實思考。我們多運用向下反事實思考，就能跳脫後悔的情緒。
我們常害怕後悔而選擇維持現狀，不願冒險改變。時間拉長來看，當初害怕作為後悔，老的時候就後悔不作為。我們對於做過的事，即使結果不如預期，我們可以透過事後努力來扭轉局勢。結婚的對象沒有想像中完美，可以透過婚後的經營、感情的培養，提升夫妻親密感。買到下跌的股票，也可以透過停損記取教訓，下次做出更好的決策。另外，人對自己做過的事會合理化自己的行為，即使婚姻不幸福，有二個可愛又孝順的孩子很值得；與人合夥創業失敗，也是一種人生經歷，看出誰是真正的朋友。
然而，對於未曾過的事就有無限空間的美好想像，以前聽父母的話，留在家鄉唸大學而失去到台北唸書認識來自四面八方的人，這些人可能就是職涯發展的重要貴人，扭轉職涯的關鍵人物。《南方四劍客》的麥特．史東&特雷．帕克就是在大學的電影課認識的，而GOOGLE創辦人布林&佩吉也是在研究所認識的。
朋友有創業點子時，曾邀請一起共同創業，因為害怕創業失敗，沒有穩定的收入，選擇繼續待在不喜歡的工作。當朋友公司發展至上市，那種後悔不只是金錢、身份地位的損失，而是人生已不復有為自己熱愛的事拚命的機會了。馬克思．岡瑟著的《蘇黎士投機定律》這本書寫道：「生活就是賭博，這是一般人所熟知的。有許多人，大概大部份人都不喜歡賭，他們的生活方式是儘可能避免賭。但另一些人則是走反方向。生命應當是一場冒險活動，而不是一種單調的生活。」我們需要適時的冒險，避免一直維持現狀，可以從生活中做一些小練習。像是改變自己回家的路線、做一些從未做過的事情，換一家不同的餐廳聚餐…這些小改變不見得都能帶來好結果，但可以為我們生活多一些驚喜和刺激，甚至讓我們擁有冒險精神及提高我們對不確定的忍受力。